Análise conformacional e determinação de descritores quânticos de adutos de Baylis-Hillman com propriedades antineoplásicas por métodos AM1 e HF/6-31G

Resumo

Adutos de Baylis-Hillman derivados do 2-[fenil(hidroxi)metil]acrilato de metila (1) são compostoscom conhecida atividade antineoplásica. Neste trabalho, são apresentados os resultados de análiseconformacional e cálculo dos descritores quânticos do 1 e dez derivados aril-substituídos, obtidos pelosmétodos de orbital molecular semi-empírico AM1 e ab initio HF/6-31G*, para posterior estudo deQSAR. Foram calculados o calor de formação, a energia total, as energias dos OMF, o momento dedipolo e as cargas parciais sobre os átomos do sistema carbonilado a,b-insaturado. A partir das energiasde HOMO e LUMO, foram estimados o potencial químico, a dureza e a eletrofilicidade. Os resultadosmostram que os aductos estudados apresentam baixa dureza, baixo potencial químico e alta eletrofilicidade.Palavras-chave: modelagem molecular, HF/6-31G*, AM1, Baylis-Hillman, QSAR.